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银杏化合物的有效合成可能导致新药绿色杀虫剂

导读 Scripps Research的化学家们发明了一种有效的方法来制备植物化合物白叶内酯的合成形式,该化合物由银杏树天然产生。这是一项重要的成

Scripps Research的化学家们发明了一种有效的方法来制备植物化合物白叶内酯的合成形式,该化合物由银杏树天然产生。这是一项重要的成就,因为白果内酯及其密切相关的化合物具有作为药物和“绿色”杀虫剂的潜在商业价值。

银杏树可以产生这种化合物来驱除害虫,但是对人类实际上是无毒的。该方法发表在《自然》杂志上,使化学家比以往更容易,更经济地制备和研究白果内酯和相关化合物。

Scripps研究部化学系教授Ryan Shenvi博士说:“这一过程证明了发明正确的新化学反应是如何快速访问复杂的天然化合物的。” “现在,我们可以访问白果内酯及其周围的化学空间,其中许多可能具有更好的性能。”

银杏树(Ginkgo biloba)被认为是活化石。密切相关的物种在恐龙出现之前的2.7亿年前就生活在地球上,并成功地度过了后来灭绝恐龙以及大多数其他动植物的全球大灾难。

毫不奇怪,考虑到这些遗产,如今的单个银杏树异常坚硬且寿命长。有些标本据说已有数千年的历史了。传统中药包括使用银杏提取物治疗各种疾病,甚至据说叶子在古代也用作书签,以防食银鱼等食纸昆虫。

银杏的长寿的一个可能因素是在其叶子和坚果中发现的一系列杀虫化合物。这些化合物包括银杏内酯化合物,如果以足够高的剂量摄入它们,可能会导致人类危险的出血,但是还包括鲜为人知的银杏内酯,它对昆虫有强大的作用,但对人却基本上无毒。Bilobalide还可以在环境中快速分解,使其具有“绿色”杀虫剂的特性。

然而,白果内酯具有八个氧原子的复杂碳骨架结构,使其固有地难以合成。先前发表的方法冗长,部分原因是难以将所有这些氧原子都置于正确的位置。

“我们尝试了另一种方法,”申维说。“与其将氧气原子一一对应地凿开,不如从结构上开始,我们首先从含氧的大碎片开始,然后将它们拼在一起,就像组装宜家家具。”

这种新的合成方法主要由研究生梅根·贝克(Meghan Baker)和罗伯特·德莫雷(Robert Demoret)以及博士后大aki正树(Masaki Ohtawa)开发,其最终过程是打开碗状分子结构并将最终的氧原子放置在其中精确的位置。

申维说:“弄清楚如何做最后一部分是一项艰巨的努力。”

总体而言,与现有方法相比,这种合成方法所耗费的时间和精力要少得多,并且其发展意味着化学家们现在拥有一种实用的有机合成方法,不仅可以制备白果内酯,而且还可以制备衍生物,以研究其作为杀虫剂的性能。甚至作为潜在的药品。研究人员在先前的研究中报告说,白叶内酯可逆转唐氏综合症动物模型中的认知缺陷,并在帕金森氏病模型中保护多巴胺神经元。

申维说:“我们首先对白果内酯感兴趣,因为它对人类神经科学具有潜在的意义。” “但是,由于有关新合成方法的消息广为流传,因此,由于bilobalide作为杀虫剂的良好特性及其安全性,我们对农用化学工业表现出了最浓厚的兴趣。”

Shenvi和他的同事计划使用他们的新方法制造白果内酯类似物并探索其特性。

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